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  • 有機(jī)物專題復(fù)習(xí)

    時(shí)間:2020-10-25 10:23:33 學(xué)習(xí)方法 我要投稿

    關(guān)于有機(jī)物專題復(fù)習(xí)


      一. 教學(xué)內(nèi)容:有機(jī)物專題復(fù)習(xí)

      二. 教學(xué)目標(biāo):

      有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及特征

      重點(diǎn):有機(jī)物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

      說(shuō)明:

      1、取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì),能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有:烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等,有時(shí)在題目中也會(huì)出現(xiàn)一些反應(yīng),符合取代反應(yīng)的特征,也應(yīng)歸納為取代反應(yīng)。

      2、加成反應(yīng):有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有:碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等,可以加成的物質(zhì)有:H2、X2、HX、H2O和HCN等,極性分子和不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),應(yīng)遵循馬氏規(guī)則,即帶負(fù)電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中,往往還考慮醛與醛之間的加成反應(yīng)生成羥醛類物質(zhì)。

      3、消去反應(yīng):有機(jī)物分子在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子物質(zhì)(如:HX、H2O等)生成不飽和雙鍵或叁鍵,如鹵代烴和醇。

      4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):在有機(jī)物反應(yīng)中,有機(jī)物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng),有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng).氧化反應(yīng)如:有機(jī)物的燃燒;烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化;烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等.都屬于有機(jī)物的氧化反應(yīng).而含有不飽和鍵的有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng)都可以看成是還原反應(yīng).

      5、聚合反應(yīng):聚合反應(yīng)也可以分為兩類,其主要特點(diǎn)是通過小分子物質(zhì)間的相互作用,生成有機(jī)高分子化合物,按照其反應(yīng)特征及產(chǎn)物類型可分為:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng).加聚反應(yīng):相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物,其產(chǎn)物中只有高聚物,無(wú)其他小分子物質(zhì),但生成的高聚物由于n值不同,所以一般為混合物,加聚反應(yīng)的單體一般為烯烴、炔烴(二烯烴)、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì).縮聚反應(yīng)是單體間生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子物質(zhì),這種反應(yīng)的特點(diǎn)是生成的鏈節(jié)的組成與單體的組成略有不同,常見的縮聚反應(yīng)有:生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等.

      6、顯色反應(yīng):某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色,如:苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色;淀粉與碘顯藍(lán)色;某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等.

      7、裂化:多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對(duì)分子質(zhì)量大,沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小,沸點(diǎn)低的烴,從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量.

      (三)有機(jī)合成路線的推導(dǎo):

      一般有三種方法:一是“直推法”;二是“反推法”;三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的方法。比較常用的是“逆推法”。

      解析:本題考查的是各種有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,官能團(tuán)的引入與消去。醛基還原(也可稱為與氫氣加成)可得到醇羥基,醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴,烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯。則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有:加成(還原)、消去、加聚等反應(yīng)類型。

      解析:本題考查的是有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷,同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,因此,在解題時(shí)要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析。(1)問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2,說(shuō)明有兩個(gè)羥基(醇羥基或羧酸羥基),又因?yàn)榧走能與NaHCO3溶液反應(yīng),故,原結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)醇羥基和一個(gè)羧酸羥基,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2(OH)CH2COOH;若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說(shuō)明甲中含有醛基,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2(OH)CH(OH)CHO。

      (2)乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同,且不與金屬Na反應(yīng),說(shuō)明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的,且沒有羥基的存在。具有對(duì)稱性。故結(jié)構(gòu)為:

      (3)丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境,氫的化學(xué)環(huán)境相同,說(shuō)明氫原子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu),而碳和氧原子則有兩種排列方式,三個(gè)氧原子有兩種排列方式,則必有一種是C=O雙鍵,另一種為碳氧單鍵。由此可得結(jié)構(gòu)為:< style='width:75pt; >

      這種材料可采用如下圖所示的合成路線

     。1)

     、僭撏之悩(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個(gè)碳原子上都連有取代基。

      ②該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),遇到FeCl3溶液顯紫色。

      答案:

      【模擬試題】

      1、有機(jī)物

      的正確命名為 ( )

      A、2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3,3-二甲基-4-乙基戊烷

      C、3,3,4-三甲基己烷 D、2,3,3-三甲基己烷

      2、下列各選項(xiàng)中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是 ( )

      A、羥甲基(-CH2OH)和甲氧基(CH3O-)B、亞硝酸(HNO2)和亞硝酸根(NO

      5、應(yīng)用納米新材料能給人民幣進(jìn)行殺菌、消毒。我國(guó)納米專家王雪平發(fā)明的“WXP復(fù)合納米材料”的主要化學(xué)成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持長(zhǎng)期殺菌作用。有鑒于此,35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案,要求加快將此新技術(shù)應(yīng)用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的,請(qǐng)你根據(jù)所學(xué)的知識(shí)推斷沸點(diǎn)不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體可能有 ( )

      A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種

      6、有機(jī)物A和B,只由C、H、O兩種或三種元素組成,相同物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時(shí),消耗氧氣的物質(zhì)的量相等,下列對(duì)A、B的判斷錯(cuò)誤的是 ( )

      A、A與B互為同分異構(gòu)體 B、A與B的分子組成相差n個(gè)

      C、A與B的分子組成相差n個(gè)“CO2” D、A與B的分子組成相差n個(gè)

      7、在由5種基團(tuán)-CH3、-OH、-CHO、-C6H5、-COOH兩兩組成的物質(zhì)中,能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物有 ( )

      A、4種 B、5種 C、6種 D、7種

      8、按反應(yīng)特征與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系,有機(jī)反應(yīng)大致可分為:取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種,下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 ( )

      A、C6H5CH2Cl NaCN ?D→ C6H5CH2CN NaCl

      B、C6H5Li CO2 ?D→ C6H5COOLi

      C、CH3CH2CHO+HCN ?D→ CH3CH2CH(CN)OH

      D、CH3COOH C2H5OH ?D→ CH3COOC2H5+H2O

      9、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為△,而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同,有兩種空間異構(gòu)體(如圖)a為船式,b為椅式的結(jié)構(gòu),當(dāng)環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個(gè)重氫(D)原子時(shí),包括重氫在六個(gè)碳環(huán)上位置不同與空間異構(gòu)在內(nèi)的異構(gòu)體共有( )

      或NaOH的最大量分別是( )

      A、6mol;1mol B、5mol;1mol

      C、6mol;2mol D、5mol;2mol

      11、據(jù)最近的美國(guó)《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道,美國(guó)的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病毒感染者的免疫力,對(duì)控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

      ,則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( )

      A、半胱氨酸,屬于a-氨基酸

      B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)

      C、兩分子半胱氨酸,脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

      D、HS?D

      ?D

      ?D

      可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體

      12、己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 ( )

      A、它易溶于有機(jī)溶劑

      B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)

      C、1mol該有機(jī)物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng)

      D、該有機(jī)物分子中,一定有14個(gè)碳原子共平面

      13、我國(guó)科學(xué)工作者合成了許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然有機(jī)化合物,如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是 ( )

      A、葉綠素屬于高分子化合物

      B、在一定條件下,葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)

      C、葉綠素不屬于芳香族化合物

      D、葉綠素分子中含有兩種類型的雙鍵

      14、將

      和

      請(qǐng)你評(píng)價(jià)若用上述方法制取乙醛存在哪些不足(寫出兩點(diǎn))。

      II、某課外活動(dòng)小組利用下圖裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛,圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去,粗黑線表示乳膠管。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

     。1)甲裝置常常浸在70~80℃的水浴中,目的是 。

     。2)實(shí)驗(yàn)時(shí),先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲,約1分鐘后鼓入空氣,此時(shí)銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走,控制一定的鼓氣速度,銅絲能長(zhǎng)時(shí)間保持紅熱直到實(shí)驗(yàn)結(jié)束。

     、僖掖嫉拇呋趸磻(yīng)是________反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

      ②控制鼓氣速度的'方法是 ,若鼓氣速度過快則會(huì) ,若鼓氣速度過慢則會(huì) 。

     。3)若試管丁中用水吸收產(chǎn)物,則要在導(dǎo)管乙、丙之間接上戊裝置,其連接方法是(填戊裝置中導(dǎo)管代號(hào)):乙接 、_______接丙;若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻,應(yīng)將試管丁浸在 _____ 中。

      16、在有機(jī)物分子中,若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子(或手性碳原子),以*C表示。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。

      (1)下列分子中,沒有光學(xué)活性的是 ,含有兩個(gè)手性碳原子的是 。

      A、乳酸

      ?DCHOH?D

      ?DCHOH?DCHOH?D

      ?DCHO

      D、核糖

      ,它有多種同分異構(gòu)體、其中屬于多羥基醛,且分子中只有一個(gè)手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種,請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并標(biāo)出手性碳原子。______________________。

      17、已知:①R?D

      ?D

      ②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。

      以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

     。1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。

      (2)圖中苯①②省略了反應(yīng)條件,請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

      ①________________________,②____________________________。

     。3)B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。

      (4)有機(jī)物

      的所有原子 在同一平面上。

      18、在烴的分子結(jié)構(gòu)中,若每減少2個(gè)氫原子,則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。

      試回答:

      (1)分子式為CnH2n 2的烴分子中碳碳間共有電子對(duì)數(shù)為 _。

      (2)分子式為CnH2n-6的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ___ __。

     。3)Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物,若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為160,則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ;符合該條件的單烯烴的分子式為 。

      (4)目前,化學(xué)家們已經(jīng)找到十余種富勒烯家族的Cx,它們分子結(jié)構(gòu)中都有由正五邊形和正六邊形構(gòu)成的封閉的凸多面體,C60就是其中的一種富勒烯,其結(jié)構(gòu)如圖所示。第(3)小題中的Cx也是其中一種富勒烯,則第(3)小題Cx結(jié)構(gòu)中五邊形和六邊形的個(gè)數(shù)分別是____________和 。(提示:歐拉定理:頂點(diǎn)數(shù) 面數(shù)-棱數(shù)=2)

      19、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線可以是:

      已知⑴

      2CH3CHO 2H2O

     、诳刂萍字袉挝粫r(shí)間內(nèi)的氣泡數(shù) 帶走過多熱量,難以保證反應(yīng)所需溫度 反應(yīng)放熱太少,不能達(dá)到反應(yīng)所需溫度

     。3) b a 冰水

      16、

     。1)B;C

      (2)A、B、E

      17、

      (3)6 (4)不是

      18、(1)碳成鍵電子數(shù)有4個(gè),所有碳成鍵電子總數(shù)減去與氫成鍵的電子數(shù),剩余的電子數(shù)為碳碳成鍵的電子數(shù):

     。2)同理可計(jì)算:

      ,C80;

      又因單烯烴的通式為

      ,

      單烯烴的分子式為C160H320

     。4)設(shè)五邊形和六邊形的個(gè)數(shù)分別為

      解之得

      19、

     、臗H2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH

     、蒲趸 消去

     、荂H2ClCH2Cl+2H2O

      HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOH

      CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH H2O

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